杜少卿他是儒林外史裡面,由正面所描寫的一個品格高尚,輕利重義的人物。他出生在一個所謂一門三鼎甲,四代六尚書的官宦之家。可是因為他了解到八股考試,是一種引誘讀書人去追逐名利的不合理的制度,所以他就自覺的不去參加考試。他也因為看到官場的種種黑暗,他不願意同流合污。所以後來巡府要推薦他進京去晉見皇帝,可能給他官做,他也稱病不去。他的這種作為,在現在看起來,可以說是難能可貴,可是當時的人卻認為他是離徑叛道。

  杜少卿家裡原來是很有錢的,可是由於他的性格是樂善好施,他往往拿了他爸爸的銀子去幫助窮人,所以最後他自己落到了要靠賣文為生的窘困情形。這主要是他覺得他自己是一個讀書人,一個讀書人最重要的是要有真材實學,要有高尚的品德才行。因此,後來杜少卿在物質上相當的貧困,他過的是一種布衣疏食的窮困生活。可是,他反而覺得心安理得,能夠安貧樂道。因為在精神上,他獲得了一種逍遙自在滿足,也可以說獲得了一種尊重自己人格的滿足。當然,這也充份反應了杜少卿的人生價值觀。

  譴責與批評是直接的;諷刺則是婉曲,不言而喻的。儒林外史這本小說最傑出的地方,就是建立這種譬喻的諷刺藝術。吳敬梓沒有用一目了然的二分法,去判斷每個人物的好、壞、對、錯,而是將批判的態度隱藏在每個娓娓道來的故事當中,讓讀者先享受聽故事的樂趣,等到看完每個角色,在時間與環境的推移中,所表現的心理狀態和在種種活動如何表現,再自己領悟事情的真相。

  例如,馬二先生對萍水相逢的朋友常常慷慨資助,但是他卻很迂腐,常常勸人努力做好八股文章。他曾經因為煉金術而受騙,事後發現這冒牌神仙利用自己的貪念詐財,卻也寬容同情他。這種善良卻迂腐,缺乏辨別真假智慧的性格,正是那些沽名釣譽的名士的寫照。
  可見作者寫每一個角色,都兼顧人性的複雜與多重的面貌。另外一個農家子弟匡超人,原本孝順樸實,但是考上秀才之後,一步步的走進社會,漸漸也被社會這個大染缸給污染了,而失去本來的純潔。

  吳敬梓非常深刻的描繪每個角色心術性情,用他過人的文章,表現他所經歷的人生和他觀察到的社會。事實上我們所謂的壞人,通常也是滿口仁義道德;功名利祿的背後,其實暗藏著墮落的深淵。人生百態也像吳梓筆下的人間,需要自己耐心去細細玩味,仔細體會。

  說起杜少卿這個人物的塑造,許多研究儒林外史的學者,在了解作者吳敬梓的生平,大致都認為的確是意有所指,有他自己的影像在內。為什麼呢?我們從以下的五點,簡單的就可來做一些比較來了解。第一,吳敬梓本人也是出生在一個書香世家,第二,吳敬梓的思想言行和普通人不一樣,引起當時他同鄉的許多人的反感,最後,他不得不離開他的故鄉,安徽,跑到南京去生活。第三,吳敬梓早年雖然曾經多次參加過科舉考試,後來到他三十多歲,他覺悟了以後,他就堅絕的不再應舉。第四,吳敬梓曾經被地方政府推薦要他進京去應試,這個希望就很大,做官的希望很大,可是他也稱病拒絕。第五,吳敬梓的性格是樂善好施,幫助窮人,這和書裡面的杜少卿可以說是非常的相像。